Tra la fine di Aprile e i primi di Maggio, il calendario delle manifestazioni presenta la Fiera del Rame antico e lavorato, inserita in una variopinta cornice di fiori e di piante ornamentali. Piazza Signorelli è il degno scenario di questo primo evento della stagione turistica cortonese.
Il mese di maggio è dedicato a rievocazioni storiche medievali che ricordano il matrimonio tra il Signore di Cortona Francesco Casali e la nobile Antonia Salimbeni di Siena, avvenuto nel 1396. Le manifestazioni, realizzate in costume d’epoca,con cortei, recite e canti trecenteschi si concluderanno l’ultima domenica di Maggio con i cinque Rioni cittadini, impegnati nel tiro con la balestra nella storica “Giostra dell’Archidado” .
Nel mese di luglio l’Amministrazione Comunale e la Diocesi di Cortona presentano il “Festival della musica sacra”, giunto alla sua terza edizione, per la direzione del maestro compositore Mons. Marco Frisina.
In Agosto, una kermesse di musica classica, di manifestazioni artistiche e letterarie nel segno del “Tuscan Sun Festival”; mentre tra la fine di Agosto e la prima decade di Settembre è di scena il mobile antico con la ormai classica rassegna di “Cortonantiquaria”.
Dal mese di novembre presso il teatro Signorelli parte la Rassegna teatrale che si protrarrà fino a Marzo; in cartellone anche periodici concerti di musica classica.