Le numerose e monumentali chiese, gli antichi conventi, i personaggi che vi sono nati e vi hanno dimorato, da San Francesco d’Assisi a Santa Margherita, costituiscono una speciale peculiarità del carattere culturale e religioso di Cortona e del suo esteso territorio.
Cortona è infatti legata intimamente ai primi tempi del francescanesimo: l’Eremo delle Celle fu infatti il primo convento fatto costruire da San Francesco, quando, per la prima volta, giunse in questa Città nel 1211. In questo convento, aggrappato al monte S. Egidio e immerso in una mistica atmosfera, soggiornarono oltre al Santo d’Assisi, la cui misera e disadorna celletta genera, anche oggi, nei visitatori una straordinaria emozione, Frate Elia da Cortona, S. Bonaventura e S. Antonio di Padova.
Ci si arriva percorrendo la strada provinciale che sale lungo le mura etrusche in direzione di S. Margherita: un segnale sulla sinistra indica la direzione delle Celle.
La chiesa di S. Francesco è nel centro della città e vi si giunge per via Maffei. Fu progettata e iniziata nel 1245 da Frate Elia Coppi, compagno di San Francesco e secondo ministro generale dell’Ordine. Di stile gotico con grande rosone sulla facciata ed eleganti e snelle bifore sui fianchi e sulle absidi. Si ammira all’interno l’Annunciazione, ultima opera del pittore cortonese Pietro Berrettini (Pietro da Cortona 1597-1669), e altri affreschi di scuola senese emersi duranti i recenti lavori di restauro. Questi ultimi hanno permesso la riapertura della chiesa la culto e alla visita dei turisti.
Nella parte alta di Cortona, all’ombra della Fortezza Medicea del Girifalco, divenuta luogo di esposizione di arte contemporanea, si eleva la Basilica di Santa Margherita (1247-1297). Il corpo incorrotto della Santa è visibile sull’altare maggiore. Sull’altare a destra, il Crocifisso che, secondo la leggenda, parlò alla Santa, è una pregevole opera lignea del Duecento. Dal piazzale si ammira uno splendido panorama della Valdichiana con i monti Amiata e il Cetona e il Lago Trasimeno.
Appena fuori dal Centro storico è d’obbligo una visita alla Chiesa di Santa Maria delle Grazie al Calcinaio, purissima espressione dell’architettura religiosa del Rinascimento e opera di Francesco di Giorgio Martini (1439-1501) e la Chiesa di Santa Maria Nuova il cui progetto iniziale dell’architetto cortonese Giovan Battista Infregliati, fu, in seguito alla sua morte, continuato da Giorgio Vasari. Poste ai lati della città, queste due chiese sembrano erette a sua protezione nel nome della Madonna.